A presença humana no Concelho de Alvito é antiga, remontando ao Período do Neolítico. Ocupada pelos romanos e mais tarde pelos visigodos e muçulmanos, esta vila seria conquistada pelos portugueses, em 1234. Em 1251 a localidade foi doada ao Chanceler-Mor do Reino - D. Estevão Anes - que logo a tratou de repovoar. Nos finais do séc. XIV, D. João I fez doação da Vila a D. Diogo Lobo como recompensa pelos serviços prestados na Batalha de Aljubarrota. Em 1475, D. Afonso V concedeu a Dr. João Fernandes da Silveira (marido de D. Maria de Sousa Lobo) o título de Barão, passando Alvito a ser a primeira baronia criada em Portugal. Este período foi marcado por um acentuado crescimento económico, o qual se plasmou numa série de belíssimos monumentos como o Castelo, a igreja matriz, a ermida de S. Sebastião, entre outros monumentos de interesse patrimonial.
O Castelo iniciado em 1494, na época do 2º barão de Alvito, D, Diogo Lobo da Silveira ( seu proprietário) apresenta uma planta rectangular, com um pátio interior - onde se eleva uma torre de menagem - que confere ao Castelo um aspecto peculiar de " solar acastelado". Obra dos finais do séc. XV e XVI, este Castelo é um exemplar da arquitectura de aparato alentejana, onde se mesclam elementos manuelinos, mudéjares e com alguns apontamentos que nos remetem para a Renascença. O Castelo foi recuperado e desde 1993 que funciona como pousada.
A igreja Matriz consagrada a Nossa Senhora da Assunção foi erigida no séc. XIII, contudo a actual fisionomia da igreja deve-se, sobretudo, às campanhas de obras conduzidas nos reinados de D. Manuel e D. João III, no decorrer dos sécs. XV e XVI. Essas campanhas transformaram-na num exemplar do estilo manuelino-múdejar e exemplar de importância no contexto do que podemos denominar Tardo-gótico alentejano. No seu interior são de referir a azulejaria seiscentista, os altares barrocos e a pintura retabular.
A ermida de S. Sebastião é um dos monumentos de Alvito que se integra na Rota do Fresco (ver informação sobre a Rota do Fresco) , pela beleza e importância patrimonial da pintura a fresco que se pode observar no interior. Situada na zona do Rossio, a ermida terá sido edificada antes de 1535, ainda que se desconheça a autoria. Constitui uma construção do Estilo Manuelino, com influência mudéjar (semelhante com a ermida de S. Brás, em Évora). A planta é simples, composta por nave única e capela mor. As abóbadas quer da nave, quer da capela mor estão pintadas a fresco, com figuras de anjos músicos e serão da autoria de José de Escobar (morador em Évora).
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